藝人出道時所設定的形象，也是給予粉絲的第一印象，但是隨著年紀漸長，很多藝人也積極的渴望轉型，但這時期總是出現不少尷尬的作品，尷尬的不是作品不好，而是當時心境或許還未達到那作品應有的境界，被定型是藝人非常傷腦筋的一件事，而且要在攏絡就粉絲和吸引新粉絲之間徘徊更是頭痛，這回就來看看我覺得小尷尬的作品。
1 楊丞琳 - 我們都傻
這是搭配她和張孝全主演偶像劇的片尾曲，憑藉著在戲中不斷出現，這首歌給觀眾留下印象。當時楊丞琳雖然已經走紅，但娃娃臉的她也面臨事業上的轉型，既想讓大家知道她可以演戲，也想讓大家知道她能唱歌，這首歌音域跨度在流行歌曲裡算大，但是楊丞琳詮釋得很穩。但我始終覺得這不是一個二十出頭歲女生會唱的歌，這個歌詞如果交給三十出頭歲的女歌手來唱，或許更有說服力，但青春偶像終究需要轉型來延續演藝生命，幸好當時這劇滿紅的，連帶楊丞琳唱片銷售量。不過近年兩張專輯，楊丞琳可說是卯足了勁，做出有想法的專輯，這也算是不容易的事。
2 蔡依林 - 檸檬草的味道
我是聽了A-Lin翻唱這首歌，被旋律和歌詞吸引，才去查這首歌的原唱，然後發現是蔡依林當下很驚訝。因為這首歌詞實在比較適合有些歷練的熟女來詮釋，而當時蔡依林雖然走過事業低谷，以《看我七十二變》變出新氣象，但還是走一種甜美少女加上輕熟女角色交互的百變狀態，這首歌確實是和蔡依林聲線，她用比較少女的狀態來詮釋，也確實比A-Lin的大器唱腔來的對，可是以當時還處於少女和輕熟女變身期的蔡依林來說，這首歌或許是一張專輯裡多種嚐試之一，但還是頗為尷尬。
3 Kylie Milouge - Confinde In Me
身為八零年代的全球青春玉女，在幾張專輯後也思索轉型，但原本的公司和製作小組都沒能為她打造出漂亮的成績，導致這位玉女差點消失在歌壇。不過她後來約滿後轉而加入偏向製作獨立音樂的公司，頗具有摧毀玉女形象也心地推出兩張極具挑戰觀眾耳朵的專輯，從實驗電子到電吉他搖滾刷弦，專輯雖然有著極為豐富的音樂性，可也再再都顯示這位女歌手正在找尋一條新的出路，當然這番努力雖然沒反映在兩張專輯銷售上，但是等到她下一回出輯，就會完全化身成全球性感女神了!
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